(Dotaz byl telefonem, ktery skryl číslo volajícího - jen náhodou jsem to zvednul, normálně anonymní hovory nepřijímam).
Teď jsem to zkoušel a není v tom žádný problém. Otevřu si archiv a "nakráčím" v něm do adresáře, kam chci soubor umístit. Pak se přepnu na okno s obsahem adresáře se soubory, které chci zabalit. Označím je (když je jich víc, tak Ctrl-klik nebo Shift-klik), pak je myší "uchopím", stáhnu na lištu nad obdélníček RARu, chvíli počkám, až okno dostane fokus a pak soubory do něj "pustím". V tom okamžiku se mi ukáže dialog s parametry archivace, kde kromě jiného mohu na záložce Pokročilé nastavit i heslo.
"Automatické" dosazení hesla by v tomto okamžiku bylo narušením bezpečnosti, kdo ten archiv chce měnit, musí heslo znát. Ale i zde je možnost po otevření archivu ve WinRARu v menu Soubor / Nastavit implicitní heslo, pak ten dialog vkládání má nadpis "Archivace s heslem", aby se poznalo, ze se bude šifrovat. Hodí se to, když na různá místa archivu chcete vkládat více souborů z různých míst disku.